Beliau pernah dimasukkan ke hospital di Singapura selama 134 hari pada tahun 2016 kerana jangkitan dalam dada.
Sebelum itu beliau pernah patah kedua pergelangan kaki dalam tahun 2010 kerana kemalangan di dalam rumahnya.
Walaupun tidak pernah menjadi juara Formula 1 dunia, Stirling masih dianggap salah satu hero lumba kereta kerana kemampuan beliau untuk berlumba dalam pelbagai jenis kenderaan lumba dari tahun 1950-an hingga 1962.
Beliau memenangi 212 dari 529 perlumbaan yang pernah dimasukinya dan bersara dari menjadi pelumba profesional selepas kemalangan serius di Goodwood dalam tahun 1962.
Antara kemenangan popular beliau ialah Mille Miglia dalam tahun 1955 dengan Mercedes-Benz 300 SLR dan Le Mans tahun 1956 dengan Aston Martin DB3S.
