Menurut laporan daripada The Sunday Times, nilai terkumpul yang direkodkan oleh Hamilton kini mencecah $207 juta menjadikannya antara individu sukan yang terkaya di UK.
Laporan tersebut antara lain menyebut kenderaan pertama yang dipandu oleh Hamilton ialah sebuah Mini Cooper sebelum digantikan oleh Mercedes-Benz C200.
Kedua-dua kenderaan tersebut kemudian lenyap daripada 15 buah kenderaan di dalam senarai koleksi Hamilton yang kini terdiri daripada dua buah Shelby Cobra, Shelby GT500 1967, sebuah Pagani Zonda bertransmisi manual, Ferrari 599 SA Aperta, dua buah Ferrari LaFerrari, McLaren P1, dan sebuah Mercedes-AMG Project One.
Bagi memastikan jarak perbatuan kenderaannya kekal rendah (dan nilai yang berkekalan), Hamilton mempunyai sebuah trak pengangkut peribadi di Los Angeles yang menjalankan tugas mengangkut kereta-kereta tersebut setelah selesai sesi pemanduan.
Sebagai seorang yang arif berkenaan nilai semasa kereta-kereta klasik, Hamilton tahu pelaburan yang sewajarnya dilakukan oleh beliau kerana tidak mahu terjebak dengan aktiviti peleburan wang yang sia-sia seperti individu yang lain.